Жирные кислоты которые не. Насыщенные жирные кислоты

Энергетическая ценность любого продукта измеряется соотношением белков, углеводов и жиров. Многие люди, следящие за своим весом, стараются избегать употребления жирной пищи, забывая или не зная о том, что она также необходима организму, как белковая и углеводная. В идеале, всегда должен сохраняться баланс. Жирные кислоты в продуктах могут иметь разный химический состав, и от него напрямую зависит степень необходимости и пользы. Кроме того, некоторые вещества организмом самостоятельно не вырабатываются, поэтому их обязательно нужно употреблять с пищей.

Виды жирных кислот

Все жирные кислоты имеют довольно сложную классификацию. Во-первых, они все делятся на заменимые (те, что могут вырабатываться организмом) и незаменимые (они восполняются исключительно с пищей). Во-вторых, существует разделение жиров на насыщенные и ненасыщенные. Первые содержат в себе атомы водорода, а последние - нет. Все ненасыщенные жирные кислоты имеют еще одну градацию. Среди них выделяют полиненасыщенные (омега-3 и омега-6) и мононенасыщенные (омега-9) жиры. Чтобы понять степень пользы и вреда всех разновидностей, необходимо рассмотреть особенности каждой из них.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты способны закупоривать сосуды и откладываться в организме, поэтому их лучше употреблять как можно меньше. Содержатся они в свином, бараньем и говяжьем жире, сливочном, пальмовом и кокосовом масле. Все эти продукты имеют относительно высокую температуру плавления, поэтому они с трудом перерабатываются в нашем организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные кислоты - это, так сказать, «облегченный» вариант. Они легко вступают в обменные процессы и принимают активное участие в формировании здорового микроклимата внутри организма. Омега-3 и омега-6 относятся к категории незаменимых жиров, а омега-9 является заменимой жирной кислотой. Именно поэтому о первых двух написано так много, а приверженцы здорового питания выбирают продукты с высоким их содержанием.

Искусственно вырабатываемые транс-жиры

К особой категории относятся искусственно вырабатываемые транс-жиры, которые содержатся в чипсах, рассыпчатом печенье, некоторых творожках и йогуртах, полуфабрикатах. Такой продукции следует избегать, поскольку этот вид жиров не приносит никакой пользы, и даже вреден для здоровья. Этот жир скапливается и оседает на стенках сосудов, постепенно закупоривая их и повышая риск инсульта или инфаркта.

Жирные кислоты: содержатся во многих продуктах питания, разнообразный рацион способствует нормальному функционированию нашего организма и поддержанию здоровья в норме

Полезные жирные кислоты

К полезным для нашего организма жирным кислотам относятся омега-3, омега-6 и омега-9. Цифры указывают на особенности их молекулярного строения, что непосвященным человеком воспринимается довольно сложно, да и необходимости в этом нет. Все, что необходимо запомнить - так это то, что омега-3 и омега-6 можно получит только с пищей, а омега-9 может вырабатываться в организме самостоятельно. Поэтому первым двум следует уделить особое внимание. Обе эти ненасыщенные кислоты часто встречаются вместе в составе одного продукта. В этом случае их связь образует витамин F, необходимый для формирования иммунитета, скорейшего заживления поврежденных тканей, половой функции, а также принимает участи в других процессах.

Роль жирных кислот

Деятельность всех ненасыщенных жирных кислот происходит в тесной взаимосвязи. Они все участвуют в процессах метаболизма, обеспечивают нормальное функционирование основных систем организма.

В первую очередь, такие жиры обеспечивают защиту клеток и тканей. Они покрывают их тонкой пленкой, сохраняя необходимый микроклимат и оберегая от внешних воздействий. В результате каждый орган выполняет свою функцию в нормальных условиях. Жирные кислоты активно участвуют в процессе метаболизма, они способствуют устранению из сосудов холестериновых бляшек, укрепляют венозные стенки, делая их более эластичными. В результате нормализуется давление, улучшается самочувствие и снижается риск развития сердечных заболеваний.

Полиненасыщенные жиры омега-3 и омега-6 отвечают за омоложение организма. Если они будут в норме, то вы сможете надолго сохранить красоту кожи, волос и ногтей. Две эти кислоты, образуя в результате соединения витамин F, способствуют наилучшему усвоению многих важных элементов, в том числе и кальция. Как итог - крепкие зубы, волосы и ногти, здоровые подвижные суставы и хорошее самочувствие.

Важную роль играет и иммунная функция. Она подобно щиту оберегает организм от вирусов и инфекций, быстро уничтожая их. Надежность такой защиты во многом зависит от достаточного потребления ненасыщенных жиров. Здесь принимают участие все три категории.

Кроме всего прочего, следует заметить, что все в человеческом организме тесно взаимосвязано. Поэтому, для достижения здорового баланса необходимо делать упор не на какую-то одну группу продуктов. Важно позаботиться о разнообразии своего рациона.

Что касается жирных кислот , полезных для здоровья, то они содержатся во множестве продуктов питания, которые продаются повсеместно. Выше уже было отмечено, что «тяжелые», насыщенные жиры содержатся в говяжьем, свином и бараньем сале и сливочном масле . Эти продукты следует ограничивать.

Ненасыщенные жирные кислоты присутствуют в арахисе, грецком орехе, миндале, семечках; оливковом, льняном и других растительных маслах; в рыбе, кукурузе, льне, сое и др. При этом лучше всего отдавать предпочтение нерафинированным маслам для заправки салатов. Но для жарки их лучше не использовать, поскольку под воздействием высоких температур они теряют полезные свойства и выделяют канцерогены. Вообще, готовить пищу лучше всего на пару. Но если вы не можете обойтись без жареного, то используйте рафинированное масло.

Жирные кислоты в продуктах не всегда способны привести к увеличению массы тела. Этого можно избежать, если употреблять качественную продукцию, содержащую полезные ненасыщенные жиры. Кроме того, важно помнить о том, что питание должно быть сбалансированным.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Число двойных связей

Наименование кислоты

Структурная формула

Насыщенные

Лауриновая

Миристиновая

Пальмитиновая

Стеариновая

Арахиновая

СН 3 –(СН 2) 10 –СООН

СН 3 –(СН 2) 12 –СООН

СН 3 –(СН 2) 14 –СООН

СН 3 –(СН 2) 16 –СООН

СН 3 –(СН 2) 18 –СООН

Ненасыщенные

Олеиновая

Линолевая

Линоленовая

Арахидовая

СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН

СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Йодное число

паль­мити­новая

стеа­рино­вая

олеи­новая

лино- левая

лино- лено- вая

элео- стеари- новая

Тунговое

Периллевое


Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Сегодня уже почти всем известно, что жиры бывают разными, однако многие представители официальной медицины и разных научных направлений стремятся объяснить возникновение большинства распространённых в наше время заболеваний именно их употреблением. В результате многим из нас начинает казаться, что все проблемы со здоровьем будут решены, если убрать жиры из своего рациона, или заменить их разрекламированными «лёгкими» маслами и спредами. Получается, однако, наоборот: обезжиренная пища, если употреблять её постоянно, приводит к дефициту множества необходимых веществ, в том числе витаминов и минералов .


Липиды, как иначе называют жиры, нашему организму необходимы: без них не может нормально осуществляться обмен веществ, а в клетках и тканях накапливаются шлаки и токсины, так как замедляются процессы очищения.

Где содержатся мононенасыщенные жирные кислоты

Продукты, в которых мононенасыщенных жиров более 60%, являются их основными источниками. Кроме оливкового масла, к ним относятся масло каноловое (рапсовое), считающееся в Европе одним из самых полезных продуктов, но малопопулярное у нас, в России, и масло лесных орехов; оливки и авокадо; орехи пекан, макадамия , миндаль , фисташки , фундук ; некоторые виды мяса птицы. Мононенасыщенные жирные кислоты ещё называют Омега-9.

Буквально 25-30 лет назад учёные считали, что уровень холестерина в крови не зависит от употребления мононенасыщенных жиров, но сегодня учёные приходят к выводу, что они не менее эффективны, чем жиры полиненасыщенные. Поэтому, если заменять в питании насыщенные жиры мононенасыщенными, то для снижения уровня «вредного» холестерина это может быть очень эффективно.

Полиненасыщенные жирные кислоты

Полиненасыщенные жирные кислоты бывают двух видов, или семейств – Омега-3 и Омега-6, в зависимости от структуры молекул. Именно в эти семейства и входят незаменимые жирные кислоты – линолевая и линоленовая, и они обязательно должны поступать в наш организм с продуктами питания – иначе просто невозможно будет поддерживать основные процессы жизнедеятельности.


Есть более сложные жирные кислоты : эйкозапентаеновая и докозагексаеновая. Эти кислоты образуются в организме из альфа-линолевой кислоты, а также содержатся в липидах тканей многих животных – например, рыб или моллюсков. Из линолевой кислоты, но уже в семействе Омега-6, образуются гамма-линолевая и арахидоновая кислота. Первая также содержится в маслах растений – чёрной смородины, огуречника и примулы, а вторая – в животных жирах.

В каких продуктах содержатся полиненасыщенные жирные кислоты

Полиненасыщенные жиры остаются в жидком состоянии при комнатной температуре. Основные продукты питания, в которых они содержатся, это растительные масла – соевое, рапсовое, льняное, кукурузное, подсолнечное, сафлоровое, масло грецкого ореха; грецкие орехи и семена льна , тыквы, мака, кунжута, подсолнечника; рыба, морепродукты, тофу, соевые бобы, пророщенная пшеница, листовые овощи (тёмно-зелёные), другие продукты растительного и животного происхождения.

Если спросить врачей, что они думают о влиянии полиненасыщенных жирных кислот на здоровье человека, то их мнения будут разделяться. Жирные кислоты понижают кровяное давление и уровень холестерина в крови, однако при неправильном хранении продукты с ними (например, масла) очень быстро портятся, и могут принести здоровью больше вреда, чем пользы.


Однако эта проблема легко разрешима: надо всегда употреблять свежие продукты, стараться их правильно хранить, и всё будет в порядке. Кроме того, не следует потреблять их в непомерных количествах, желая пополнить запасы полиненасыщенных жирных кислот в организме.

Сколько нужно жирных кислот человеку

Сколько жирных кислот требуется человеку, чтобы оставаться здоровым? Диетологи рекомендуют составлять свой рацион так, чтобы количество жира в дневной норме калорий не превышало 30%.

Например, при рационе в 2000 калорий – такая норма как раз подходит для здоровой женщины, следящей за красотой своей фигуры, - жиров в нём должно быть не более 60 г. Рекомендуется также в отношении жирных кислот соблюдать следующие пропорции: 10% полиненасыщенных, 60% мононенасыщенных и 30% насыщенных.

Можно употреблять 70% животных жиров, и 30% растительных. Именно так, потому что в животных жирах тоже содержится много ненасыщенных жирных кислот – просто не надо превышать дневную норму калорий, и выбирать более усвояемые продукты.

Самый лучший вариант – потребление жиров в составе натуральных продуктов, сохраняющих большую часть полезных свойств: жирная морская рыба, оливки, семечки, орехи и т.д.

Прекрасный выбор - растительные нерафинированные масла холодного отжима, натуральное сливочное масло и свиное сало. Сало лучше всего есть в засоленном виде, понемногу, а не использовать его для жарения. Можно приготовить из него смалец - это очень полезный продукт.

  • Меньше всего пользы от рафинированных масел и других переработанных жиров, особенно гидрированных жиров и заменителей масла.
  • Употребляйте разные виды жиров и масел – ведь в природе их много, и всегда соблюдайте правила их хранения.
  • Нельзя хранить жиры в тепле, на свету и открытом воздухе.
  • Жарить лучше всего на оливковом масле и животном жире – например, топлёном сливочном масле, а нерафинированные масла не подвергать тепловой обработке.

Как действуют на организм ненасыщенные жирные кислоты

Они снабжают наши клетки энергией и являются для них строительным материалом; поддерживают в здоровом состоянии сердце и сосуды; способствуют образованию необходимых гормонов; улучшают работу нервной системы и мозга; предотвращают развитие аллергических и онкологических заболеваний; снимают воспаления и укрепляют иммунитет ; участвуют во многих жизненно важных процессах в организме.


Для сердца и сосудов ненасыщенные жирные кислоты особенно полезны: они повышают уровень «полезного» холестерина и выводят из организма «вредный». На стенках сосудов образуются холестериновые отложения, и ненасыщенные жирные кислоты их растворяют.

Таким образом улучшается работа сердечной мышцы, мозга, мышц, суставов, связок и других органов. Эластичность сосудов и состав крови тоже улучшается, поэтому уменьшается вероятность разрывов и образования тромбов; снижается повышенное давление.

Жирные кислоты Омега 3, 6, 9 защищают печень от разрушения , поэтому их часто вводят в состав гепатопротекторных препаратов.

Нетрудно понять, что роль жирных кислот в нашей жизни очень важна, и в рационе любого человека они всегда должны присутствовать в достаточном количестве. Если бывают периоды, когда не хватает определённых продуктов питания, можно принимать рыбий жир в капсулах или биологически активные добавки на основе растительных масел.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК), наиболее представленные в пище, делятся на короткоцепочечные (4… 10 атомов углерода - масляная, капроновая, каприловая, каприновая), среднецепочечные (12… 16 атомов углеро­да - лауриновая, миристиновая, пальмитиновая) и длинноцепочечные (18 атомов углерода и более - стеариновая, арахидиновая).

Насыщенные жирные кислоты с короткой длиной углеродной цепи практи­чески не связываются с альбуминами в крови, не депонируются в тканях и не включаются в состав липопротеинов - они быстро окисляются с образованием кетоновых тел и энергии.

Так же они выполняют ряд важных биологических функций, например, масляная кислота участвует в генетической регуляции, воспаления и иммунного ответа на уровне слизистой оболочки кишечника, а также обеспечивает клеточную дифференцировку и апоптоз.

Каприновая кислота является предшественником монокаприна — соединения с антивирусной активностью. Избыточное поступление короткоцепочечных жирных кислот может привести к развитию метаболического ацидоза.

Насыщенные жирные кислоты с длинной и средней углеродной цепью, напротив, включаются в состав липопротеинов, циркулируют в крови, запасаются в жировых депо и используются для синтеза других липоидных соединений в организме, например холестери­на Кроме того, для лауриновой кислоты показана способность инактивировать ряд микроорганизмов, в частности Helicobacter pylory, а также грибки и вирусы за счет разрыва липидного слоя их биомембран.

Миристиновая и лауриновая жирные кислоты сильно повышают уровень холестерина в сыворотке крови и поэтому ассоциируются с максимальным риском развития ате­росклероза.

Пальмитиновая кислота также ведет к повышенному синтезу липопротеинов. Она является основной жирной кислотой, связывающей кальций (в составе жирных молочных продуктов) в неусваиваемый комплекс, омыляя его.

Стеариновая кислота, так же как и короткоцепочечные насыщенные жирные кислоты, практически не влияет на уровень холестерина в крови, более того - она способна снижать усвояемость холесте­рина в кишечнике за счет уменьшения его растворимости.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют по степени ненасыщенности на моно ненасыщенные жирные кислоты (МНЖК) и поли ненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь. Основным их представителем в рационе является олеиновая кислота. Ее основными пищевыми источниками служат оливковое и арахисовое масло, свиной жир. К МНЖК относятся также эруковая кислота, составляющая 1/3 от состава жирных кислот в рапсовом масле, и пальмитолеиновая кислота, присутствующая в рыбьем жире.

К ПНЖК относятся жирные кислоты, имеющие несколько двойных связей: линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. В питании их основными источниками являются растительные масла, рыбий жир, орехи, семена, бобовые. Подсолнечное, соевое, кукурузное и хлопковое масла являются основными источниками линолевой кислоты в питании. В рапсовом, соевом, горчичном, кунжутном масле содержатся значимые количества линолевой и линоленовой кислот, причем соотношение их различно - от 2:1 в рапсовом, до 5:1 в соевом.

В организме человека ПНЖК выполняют биологически важные функции, связанные с организацией и функционированием биомембран и синтезом тканевых регуляторов. В клетках происходит сложный процесс синтеза и взаимного превращения ПНЖК: линолевая кислота способна трансформироваться в арахидоновую с последующим включением ее в биомембраны или синтезом лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов. Линоленовая кислота играет важную роль в нормальном развитии и функционировании миелиновых волокон нервной системы и сетчатки глаза, входя в состав структурных фосфолипидов, а также содержится в значительных количествах в сперматозоидах.

Полиненасыщенные жирные кислоты состоят из двух основных семейств: производные линолевой кислоты, относящиеся к омега-6 жирным кислотам, и производные линоленовой кислоты — к омега-3 жирным кислотам. Именно соотношение этих семейств при условии общей сбалансированности поступления жира становится доминирующим с позиций оптимизации липидного обмена в организме за счет модификации жирно-кислотного состава пищи.

Линоленовая кислота в организме человека превращается в длинноцепочечные n-3 ПНЖК - эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК). Эйкозапентаеновая кислота определяется наряду с арахидоновой в структуре биомембран в количестве прямо пропорциональном ее содержанию в пище. При высоком уровне поступления с пищей линолевой кислоты относительно линоленовой (или ЭПК) повышается общее количество арахидоновой кислоты, включенной в биомембраны, что изменяет их функциональные свойства.

В результате использования организмом ЭПК для синтеза биологически активных соединений образуются эйкозаноиды, физиологические эффекты которых (например, снижение скорости тромбообразования) могут быть прямо противоположными действию эйкозаноидов, синтезируемых из арахидоновой кислоты. Показано также, что в ответ на воспаление ЭПК трансформируется в эйкозаноиды, обеспечивая более тонкую по сравнению с эйкозаноидами — производными арахидоновой кислоты, регуляцию фазы воспаления и тонуса сосудов.

Докозагексаеновая кислота найдена в высоких концентрациях в мембранах клеток сетчатки, которые поддерживаются на этом уровне вне зависимости от поступления омега-З ПНЖК с питанием. Она играет важную роль в регенерации зрительного пигмента родопсина. Также высокие концентрации ДГК обнаруживаются в мозге и нервной системе. Эта кислота используется нейронами для модификаций физических характеристик собственных биомембран (таких, как текучесть) в зависимости от функциональных потребностей.

Последние достижения в области нутриогеномики подтверждают участие ПНЖК семейства омега-3 в регуляции экспрессии генов, участвующих в обмене жиров и фазах воспаления, за счет активации факторов транскрипции.

В последние годы делаются попытки определить адекватные уровни поступления омега-3 ПНЖК с питанием. В частности, показано, что для взрослого здорового человека употребление в составе пищи 1,1… 1,6 г/сут линоленовой кислоты полностью покрывает физиологические потребности в этом семействе жирных кислот.

Основными пищевыми источниками ПНЖК семейства омега-3 являются льняное масло, грецкие орехи и жир морских рыб.

В настоящее время оптимальным соотношением в питании ПНЖК различных семейств считается следующее: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основные пищевые источники линоленовой кислоты

Продукт Порция, г Содержание линоленовой кислоты, г
Льняное масло 15 (1 столовая ложка) 8,5
Грецкий орех 30 2,6
Рапсовое масло 15 (1 столовая ложка) 1,2
Соевое масло 15(1 столовая ложка) 0,9
Горчичное масло 15(1 столовая ложка) 0,8
Оливковое масло 15 (1 столовая ложка) 0,1
Брокколи 180 0,1

Основные пищевые источники ПНЖК семейства омега-3

Продукт Порция, г ЭПК, г ДГК, г Порция,обеспечивающая поступление 1 г ЭПК + ДГК, г
Сельдь 90 1,06 0,75 45
Лосось 90 0,86 0,62 60
Устрицы 90 0,75 0,43 75
Форель 90 0,40 0,44 105
Крабы 90 0,24 0,10 270
Креветки 90 0,15 0,12 330
Треска 90 0,09 0,15 375
Рыбий жир (лососевый) 1 0,13 0,09 5

Продукты питания, которые потребляет человек, состоят из различных компонентов. Это белки, углеводы и жиры. В последнее время ведется много споров о жирах, их важности и опасности. Этот компонент может быть как растительного, так и животного происхождения. Его ценность и польза в большей мере будет зависеть о того, изомеры каких жирных кислот в нем имеются.

Жирные кислоты: что это такое и где содержатся

Они представляют собой органические соединения, которые придают характеристику свойствам и ценности природных жиров. Существует два типа жирных кислот – ненасыщенные и насыщенные. Разница между ними заключается в структуре химической связи и, соответственно, в формуле. В насыщенных связи между атомами лишь одинарные. В свою очередь, первый вид можно разделить на:

  • мононенасыщенные – одна двойная связь между атомами;
  • полиненасыщенные – две или несколько двойных связей между атомами.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты

Если говорить о насыщенных жирных кислотах, то у них стоит отметить насыщетнность водородом. Всего бывает два вида такой кислоты – стеариновая и пальмитиновая. Данные компоненты находятся в жирах животного происхождения. К примеру, в баранине или говядине. При комнатных температурах они обретают вязкую и твердую структуру. Кроме того, их может вырабатывать и организм человека при взаимодействии специальных ферментов и других жирных кислот.

Незаменимые жирные кислоты более активны и легче взаимодействуют с другими компонентами. Что касается видов, то их существует четыре:

  • линолевая (омега-6);
  • линоленовая (Омега-3);
  • олеиновая (Омега-9);
  • арахидоновая.

Эти элементы можно найти в маслах растительного происхождения и в рыбьем жире. Омега-3, Омега-6 и арахидоновая кислота организмом самостоятельно не вырабатываются, поэтому их называют незаменимыми.

Заменимые изомеры в некоторых случаях могут стать ценным источником энергии. В основном это ситуации, когда тело человека подвергается высоким физическим нагрузкам. Помимо этого данный вид липидов принимает участие в синтезе гормонов, усвоении витаминов и создании мембран для клеток организма.

Обратите внимание! Существует два вида витаминов – водорастворимые и жирорастворимые. Ко второй группе относят компоненты типа A,D, E и K. Они часто встречаются в насыщенных липидах и хорошо усваиваются при сочетании с жирными кислотами.

Насыщенные кислоты находятся в яйцах, красном мясе, сале свиньи или сливочном масле. Вся эта пища отлично подходит для людей, которые много работают физически и ведут активный образ жизни. Однако специалисты не советуют злоупотреблять ними. В первую очередь перебор чреват повышением уровня холестерина в крови. В свою очередь это влечет за собой проблемы сердечно-сосудистого характера и заболевания желудочно-кишечного тракта. Также есть данные о том, что насыщенные жиры в больших количествах способствуют возникновению рака. Стеариновая кислота способна мешать крови доставлять необходимое количество кислорода к тканям и клеткам.

Продукты, насыщенные жирами

Ненасыщенные липиды должны регулярно попадать в рацион питания, поскольку они принимают участие в разных биологических процессах. В основном они способствуют укреплению иммунной системы, улучшают работу мозга, поддерживают работу нервной системы, обеспечивают нормальную свертываемость крови, принимают участие в формировании клеточных мембран, гормонов и являются одной из причин нормальной работы щитовидной железы. Кроме того, употребление этих компонентов в пищу влияет на здоровье кожи, ногтей и волос.

Недостаточное количество полезных жиров может обернуться возникновением различных заболеваний. В частности, отмечается риск инфаркта и гипертонии. Кроме того, существует ряд исследований, которые показывают важность данного типа жирных кислот для здоровья мозга. Они обеспечивают его работоспособность и уберегают от неврологических заболеваний. Особенно это касается болезни Альцгеймера.

Важно! В случае переизбытка ненасыщенных жирных кислот в организме, они могут нанести вред в виде боли в желудке, изжоги и высыпания. Также вероятно увеличение массы тела.

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты

Полиненасыщенные жирные кислоты, то есть Омега-6, Омега-3 и арахидоновая кислота, играют важную роль. В частности, эти компоненты участвуют в энергетических процессах, происходящих в организме. Также данный вид незаменимых кислот необходим для создания мембран клеток головного мозга и оболочек периферических нервов. Кроме того, их польза обусловлена профилактикой заболеваний центральной нервной системы, проблем со зрением и недугов инфекционного характера.

Омега-3 в большей мере содержится в морепродуктах. Альфа-линолевая кислота важна для эффективной работы иммунной системы организма. Также компонент способствует улучшению зрения и влияет на работу таких органов как сердце и мозг.

Продукты с максимальным содержанием ПНЖК Омега-3

Омега-6 в основном является компонентом растительных масел. Жирная кислота контролирует уровень холестерина в крови, что является профилактикой сердечно-сосудистых заболеваний, особенно инфарктов и инсультов.

Самым известным представителем вида мононенасыщенных жирных кислот является олеиновая кислота. Очень много данного элемента в оливковом масле. Оно особенно ценится кулинарами, поскольку при жарке оливковое масло не выделяет канцерогенов.

Кроме олеиновой кислоты можно выделить и других представителей непредельных триглицеридов:

  • эруковая кислота (омега-9);
  • миристоленовая кислота (омега-5);
  • эйкозеновая кислота (омега-9);
  • пальмитолеиновая кислота (омега-7);
  • элаидиновая кислота (омега-9);
  • ацетэруковая кислота (омега-9).

Обратите внимание! Жирная кислота Омега-9 вредна для организма в силу своих биологических особенностей, поэтому ее потребление стоит ограничить. В основном она негативно влияет на здоровье миокарда.

Если говорить о полезных свойствах непредельных жирных кислот, то их довольно много. В первую очередь следует выделить улучшение метаболизма. Также они позволяют избегать появления бляшек на стенках сосудов. Данный компонент отвечает за здоровье кожи, принимает участие в расщеплении вредных жиров, способствует сжиганию жира, является профилактикой онкологических заболеваний, улучшает работу желудочно-кишечного тракта и повышает устойчивость человека к заболеваниям.

Отдельно стоит выделить пальмитолеиновую и олеиновую кислоты. Они защищают сердце.

Источники ненасыщенных жиров

Рыба

Высокий процент полезных жиров находится в рыбе. В ней особенно много Омега-3 кислот.

Виды рыбы (содержание Омега-3 и Омега-6 в 50 г продукта):

  • тунец свежий – 0,92 г и 0,034 г;
  • форель свежая – 0534 г и 0,112 г;
  • скумбрия свежая – 1,1 г и 0,72 г;
  • сельдь свежая – 1,2 г и 0,09 г;
  • треска свежая – 0,110 г и 0,004 г;
  • лосось свежий – 1,2 г и 0,08 г;
  • сардины свежие – 0,7 г и 0,055 г.

Морепродукты

Морепродукты тоже довольно полезны. В них присутствуют только Омега-3 и Омега-6 кислоты.

Виды морепродуктов (содержание Омега-3 и Омега-6 в 50 г продукта):

  • морской угорь – 0,32 г и 0,098 г;
  • креветки – 0,3 г и 0,014 г;
  • устрицы – 0,3 г и 0,016 г;
  • морской моллюск – 0,198 г и 0,002 г.

Растительные масла

Они богаты тремя незаменимыми жирными кислотами, поэтому очень высоко ценятся.

Вид масла (содержание Омега-3, Омега-6 и Омега-9 в 50 г продукта):

  • арахисовое – 0,003 г, 16,7 г и 2,4 г;
  • кокосовое – омега-3 отсутствует, 0,085 г и 1,15 г;
  • кунжутное – 0,004 г, 20,151 г и 3,56 г;
  • льняное нерафинированное – 27, 97 г, 7,5 г и 11,4 г;
  • оливковое нерафинированное – омега-3 отсутствует, 6,4 г и 38,7 г;
  • пальмовое нерафинированное – омега-3 отсутствует, 1,25 г и 16,7 г;
  • подсолнечное нерафинированное – омега-3 отсутствует, 30,52 г и 15,29 г;
  • подсолнечное рафинированное – омега-3 отсутствует, 9,16 г и 3,96 г;
  • масло авокадо – 0,487 г, 6,39 г и 3,95 г.

Орехи и масличные семена

Еще один вид пищи, который поможет восполнить организм полезными жирными кислотами.

Вид орехов или масличных семян (содержание Омега-3, Омега-6 и Омега-9 в 50 г продукта):

  • Арахис – омега-3 отсутствует, 8,34 г и 4,62 г;
  • Грецкие орехи – 3,42 г, 1,78 г и 1,44 г;
  • Горчичные семена – 0,911 г, 2,688 г и 0,452 г;
  • Кунжут – омега-3 отсутствует, 9,86 г и 4,61 г;
  • Льняные семена – 11,45 г, 3,010 г и 11,439 г;
  • Миндаль – омега-3 отсутствует, 0,38 г и омега-6 отсутствует;
  • Оливки – омега-3 отсутствует, 1,46 г и 36,57 г;
  • Семечки подсолнуха – омега-3 отсутствует, 5,52 г и 25,8 г;
  • Семена подсолнуха – омега-3 отсутствует, 16,3 г и 3,6 г;
  • Тыквенные семечки – 0,005 г, 2,7 г и 5,04 г.

Источники ненасыщенных жиров

Важно! Важное значение также имеет шоколад, в 100 граммах которого около 17 грамм данного компонента.

Чтобы сделать свой рацион питания максимально полезным, следует придерживаться следующих общих правил:

  • избегать транс-жиров;
  • соотношение ненасыщенных и насыщенных липидов в рационе питания должно быть в пользу первых;
  • употреблять меньше мяса, особенно крупного рогатого скота;
  • включать в пищу рыбу, орехи и морепродукты;
  • ограничить употребление сливочного масла и по возможности заменить его растительным в виде рапсового, льняного, оливкового или подсолнечного масел;
  • предельная норма жиров для человека в сутки должна быть на уровне 20-25% от всего объема потребляемой пищи;
  • не употреблять жиры перед сном;
  • сочетать липиды с овощами и фруктами.

Питаясь правильно, можно не только построить хорошую фигуру, но и оздоровить свой организм. Таким образом, важно контролировать качество и количество поступаемой в организм пищи.